A pesar del relativo fiasco de American Life, en 2004 Madonna emprendió un nuevo tour mundial, The Re-Invention Tour, con 56 actuaciones en los Estados Unidos y Europa. Se convirtió en la gira que más dinero recaudó del 2004, con una cifra estimada de 125 millones de dólares. Incumpliendo afirmaciones anteriores, Madonna se planteó el show como un recorrido a lo más destacado de su repertorio e incluyó clásicos que había arrinconado en su gira anterior. De este modo, seguramente quiso evitar riesgos ante el temor de que un repertorio centrado en American Life disuadiese al público. Las críticas fueron favorables, mayormente por la original actualización de las canciones más antiguas y por el asombroso estado físico de Madonna, que cumplía 46 años.
En ese mismo año, Madonna estuvo involucrada en una batalla legal con su discográfica de siempre, Warner Bros., por la supervivencia de su sello personal; la pequeña firma Maverick. El conflicto legal finalizó con la victoria de Warner Music Group, quien compró las acciones de dicha empresa de Madonna, lo que supuso de hecho la desaparición del sello Maverick del mercado. Esta discográfica fundada por Madonna había lanzado a la superventas Alanis Morrisette, pero otros fracasos la hacían deficitaria.
En enero de 2005, Madonna cantó una versión de Imagine (Imagina) de John Lennon trasmitido para la televisión estadounidense, durante un concierto para los damnificados de Indonesia y Tailandia por el Tsunami en diciembre de 2004. También en 2005, Madonna distribuyó su segundo documental para ser emitido en televisión, I'm Going to Tell You a Secret, el cual había sido filmado durante su gira mundial, Re-Invention, en el 2004, bajo dirección de Jonas Akerlund. Se rumoreó que cierto desacuerdo entre éste y Madonna frustró la edición de un DVD de dicha gira, que vería la luz en 2006, cuando Madonna ya estaba enfrascada en otra.
En plena celebración de su 47 cumpleaños, el 16 de agosto de 2005, Madonna resultó herida por una caída de caballo: una muñeca rota, una clavícula dislocada, heridas en el cráneo y múltiples hematomas. Su capacidad de recuperación fue asombrosa, y poco después retomó su frenética actividad. En su posterior gira Confessions, Madonna aludió con humor a dicho percance al proyectar sobre el escenario imágenes de las radiografías que le tomaron durante su curación.
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