Mientras ocupaba un plano relativamente secundario en la música dance de Estados Unidos frente al empuje del grunge y las boys band, Madonna buscó la consagración como actriz en 1996, con el papel protagonista en la película musical Evita, interpretando a Eva Perón. Fue un esfuerzo titánico, tanto vocal como de interpretación, que culminó un largo proceso de preparación ya que el proyecto de película había atravesado varios contratiempos y había interesado a muchas actrices de Hollywood. Madonna ganó el Globo de Oro a la mejor actriz en 1996 por ese papel, aunque en contra de muchas predicciones, no fue nominada al premio Óscar.
Se editaron dos discos con la música original de la película Evita, así como en formato sencillo la célebre Don't Cry for Me Argentina, que encabezó las listas de éxitos. Madonna fue invitada a cantar en la 69ª entrega de los Oscar en 1997, donde interpretó uno de los temas principales de la película, You Must Love Me, que resultaría ganador del Óscar a la mejor canción original. Hay que aclarar que si bien el musical Evita se había compuesto en los años 70, esta canción era nueva y fue añadida por Andrew Lloyd Webber a la película, pudiendo así optar al premio.
Pero los logros de Madonna en esta época no fueron sólo profesionales: durante un romance con el entrenador cubano Carlos León, quedó embarazada (realizó en tal estado el rodaje de Evita) y dio a luz el 14 de octubre de 1996, en un hospital de Los Ángeles (California), a su primera hija; Lourdes María Ciccone León. Su relación con Carlos León fue fugaz, y la prensa sensacionalista se hizo eco de las acusaciones a Madonna de haberle usado sólo «como donante de esperma».
En los VH1 Fashion Awards, recibió el primer premio Gianni Versace por mantener vivo el espíritu y la jovialidad del diseñador, y en los MTV Europe Music Awards recibió dos premios: Mejor Disco y Mejor Artista Femenina del año. Este premio le fue otorgado por la hermana de Gianni, Donnatella, y uno de sus mejores amigos, Sting. Sucesivamente Madonna recorrió los 4 continentes concediendo entrevistas y presentaciones personales en promoción de Evita, con la singularidad de que acudía vestida a la moda de Eva Perón, incluyendo vistosos sombreros y tocados de flores, si bien añadía exuberantes escotes a los vestidos.
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