102 17 «Old Wounds
Viejas heridas» El Guasón/The Joker Curt Geda Rich Fogel 03 de octubre de 1998
Se narra la historia de Ricardo Tapia/Dick Grayson, sobre como se convirtió en Nightwing.
103 18 «The Demon Within
El demonio en el cuerpo» Klarion
Teekl Atsuko Tanaka Stan Berkowitz
Rusti Bjornhöel 09 de mayo de 1998
Bruno Díaz/Bruce Wayne le regala una reliquia de la "Era de las Tinieblas" a su amigo Jason Blood en una subasta, haciendo que el joven hechicero Klarion tratará de robar la reliquia de Blood, controlando posteriormente a Etrigan.
Nota: En este episodio los personajes de cómics Klarion, Etrigan y Teekl hacen una aparición especial.
104 19 «Legends of the Dark Knight
Leyendas del caballero negro» El Guasón/The Joker
Mutantes
Luciérnaga/Firefly Dan Riba Robert Goodman
Bruce Timm 10 de octubre de 1998
Tres niños, Matt, Carrie, y Nick; cuentan historias del Caballero Oscuro:
Historia 1: El El Guasón/The Joker roba el museo de música donde trabaja el tío de Matt, por lo cual Robin y Batman van a detenerlo.
Historia 2: Una Robin chica y un Batman anciano lucha contra los Mutantes de Ciudad Gótica.
Tras contar las historias, se terminan metiendo en un teatro abandonado, donde se encuentran con Luciérnaga/Firefly, quien hace que Batman deba salvar el día.
Nota 1: La primera historia es dibujada por James Tucker en el estilo de Dick Sprang haciendo homenaje a la época dorada de los cómics de las décadas 1940-1950.
Nota 2: La segunda historia es una adaptación total del primer arco de Batman: The Dark Knight Returns de Frank Miller , narrado por Darwyn Cooke.
105 20 «Girls' Night Out
La noche de las chicas» Hiedra Venenosa/Poison Ivy
Harley Quinn
Alto Voltaje/Livewire
El Pingüino/The Penguin Curt Geda Hilary J. Bader 17 de octubre de 1998
Durante su traslado al Manicomio Arkham, Alto Voltaje/Livewire escapa de su camión celda y se alía con Hiedra Venenosa/Poison Ivy y con Harley Quinn. Como Batman no se encuentra en Ciudad Gótica/Gotham City y Superman no se encuentra en Metrópolis, Superchica/Supergirl y Batichica/Batgirl tendrán que salvar el día.
Nota: En este episodio hacen una aparición especial Superchica/Supergirl y Alto Voltaje/Livewire.
106 21 «Mad Love (episodio de The New Batman Adventures)
Loco amor» El Guasón/The Joker
Harley Quinn Butch Lukic Paul Dini
Bruce Timm 16 de febrero de 1999
Harley Quinn recuerda como conoció a El Guasón/The Joker, por lo cual decide capturar a Batman y matarlo para que El Guasón/The Joker la ame.
Nota: En este episodio esta basada en la novela gráfica Batman: Amor loco escrita por Paul Dini y Bruce Timm en 1994.
107 22 «Chemistry
Química» Hiedra Venenosa/Poison Ivy Butch Lukic Stan Berkowitz 24 de octubre de 1998
Una mujer llamada Susan, hace que Bruno Díaz/Bruce Wayne se enamore de ella en la boda de su amigo Michael. Esto hará que Bruno/Bruce empiece a tener problemas en su lucha contra el crimen y con su identidad secreta.
108 23 «Beware the Creeper
Cuidado con Creeper» El Guasón/The Joker
Harley Quinn Dan Riba Steve Gerber
Rich Fogel 07 de noviembre de 1998
Durante un documental de Jack Ryder sobre El Guason/The Joker, el mismísimo Guasón/Joker asalta al programa y empuja a Ryder a los químicos que lo convirtieron en lo que es, haciendo que Ryder se transforme en el heroico pero demente Creeper, y que se enamore de Harley Quinn, quien va a celebrar el aniversario número 7 del Guasón/Joker, dándole la noche libre a Mo, Lar, y Cur.
Nota: Creeper hace una aparición especial en este episodio.
109 24 «Judgment Day
El día del juicio» Dos Caras/Two-Face/"El Juez"
Killer Croc/Cocodrilo
El Acertijo/Enigma/Riddler
El Pingüino Curt Geda Rich Fogel
Alan Burnett 31 de octubre de 1998
Un misterioso justiciero, llamado "El Juez", empieza a hacer justicia en Ciudad Gótica. Al vencer a El Pingüino/The Penguin, a Killer Croc/Cocodrilo, y a El Acertijo/Enigma/Riddler, Batman empieza a preocuparse sobre que le pasará a Two Face/Dos Caras, quien es el siguiente acusado.
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